Durante os anos 1970 no Vale de São Fernando, o adolescente Gary Valentine (Cooper Hoffman) busca oportunidades de atuação em Hollywood. Nesse período, ele conhece a ousada Alana Kane (Alana Haim), que é 10 anos mais velha e também carrega grandes sonhos de vida. No entanto, Alana é uma mulher complexa que vem de um lar problemático e instável. Já Gary começa a decolar de vez em sua carreira de atuação. Ao viver inúmeras aventuras juntos, eles irão fechar novos negócios, flertar e fingir que não se importam um com o outro.
O ano de 1973 será marcado pelo amadurecimento amoroso e profissional de Gary e Alana, que evitam admitir os sentimentos que sentem um pelo outro.
Direção: Paul Thomas Anderson
Elenco: Bradley Cooper, Sean Penn, Tom Waits, Skyler Gisondo, Alana Haim